Diodato Massimo wurde am 3. Oktober 1846 in Badia Polesine geboren.

Dank seines frühzeitig erkannten Talentes zum Malen und großzügiger finanzieller Unterstützung einiger Wohltäter besuchte er die Scuola di Disegno di Lendinara, wo er bei dem nicht unbekannten Meister Riccardo Cessi Malunterricht erhielt.

Mit sechzehn wechselte er an die Scuola d'Arte e Mestieri di Adria, wurde danach an der Accademia di Belle Arti di Venezia aufgenommen, wo er 1872 das ersehnte Diplom zum akademischen Maler erhielt.

Gleich nach Absolvierung seines Diploms fühlte er sich bereit seinen Malerberuf auszuüben und malte von Beginn an ausdrucksstark zwei Genres, denen er sein ganzes Leben treu blieb: Portraits und religiöse Motive. Schon in jungen Jahren malte er Portraits lokaler Auftraggeber aus Badia Polesine, Lendinara, Trecento, Adria, Rovigo, aber auch für Familien in Ostiglia, Mantua, Legnago, Verona und Padua.

Im Jahr 1876 nahm Massimo an einer regionalen Kunstausstellung in Rovigo teil und erhielt eine Silbermedaille, die heute gemeinsam mit anderen seiner Dokumente und Bilder im Museo Civico A.E. Baruffaldi di Badia Polesine ausgestellt ist.

Im Jahr 1879 übersiedelte der Maler nach Rovereto im Trentino, wo er den Lehrstuhl für Zeichnen an der dortigen Fachschule erhielt und von wo er nicht mehr nach Polesine zurückkehrte. In dieser Region hat er den Großteil seiner Arbeiten geschaffen und arbeitete auch für den österreichischen Hof. Zwei seiner Werke werden heute in der Galerie von Schloss Belvedere in Wien aufgehoben.

 foto: Diodato Massimo,
während des Ersten Weltkrieges übersiedelte er nach Gries (bei Bozen).

Diodato Massimo starb im Trentino im Jahr 1924.